Les Simpson gagnent un voyage dans le Delaware mais Homer refuse de payer une taxe et ils doivent donc prendre le train. Un clochard leur raconte trois histoires.
Dans la première, Paul Bunyan est un géant que tout le monde déteste mais qui souffre de solitude. Il rencontre un jour Marge et leur amour est réciproque. Bunyan retrouve finalement le désir d'acceptation quand il sauve les autres d'une météorite. Dans la seconde, Connie Appleseed est une jeune fille qui s'oppose à la consommation de viande mais qui parvient à épargner Homer en proposant à des cannibales de leur offrir des pommes. Dans la dernière, Huckleberry Finn et Tom Sawyer sont deux gredins mais Huck tombe amoureux de Becky et doit être forcé de l'épouser. Il finit par partir et ce sont finalement les villageois qui rattrapent les brigands et les exécutent.
Le clochard termine son histoire alors que le train entre en gare mais Homer accepte de lui donner un bain supplémentaire.
