Bart et Lisa nettoient le garage quand ils voient soudain une publicité mettant en avant Bart, qui il y a quelques années, alors qu'il n'était qu'un nourrisson, jouait . Homer révèle qu'il a gagné beaucoup d'argent avec cette publicité, mais qu'il a tout dépensé. Bart est furieux et obtient son émancipation.
Par la suite, Bart s'installe dans un loft. Le premier soir, il a un peu peur mais il rencontre par la suite Tony Hawk avec lequel il se lie d'amitié et refuse de revenir habiter à la maison. Pour regagner l'amour de son fils, Homer accepte de défier Hawk à une course de skateboard, et gagne, promettant ensuite à Bart qu'il ne le maltraitera plus jamais. Bart consent à revenir vivre chez Homer.