Bart parvient à arnaquer l'école en se faisant passer pour une veuve lors d'une vente de charité. Dès lors, Skinner décide de prendre au mot Chalmers en lui proposant d'éduquer Bart. Et cela marche. Bart s'intéresse de très près à l'histoire américaine et du coup, il part en voyage avec Chalmers, Milhouse, Nelson et la bande à Jimbo.
Les choses se gâtent quand Nelson se casse le bras. Dès lors, Chalmers perd son emploi mais les enfants se barricadent dans l'école et n'acceptent d'en sortir que si l'inspecteur est réintégré. Chalmers persuade les enfants de se rendre et récupère alors ses fonctions.
