Après un Grand Prix remporté, Bart voit Lisa et Milhouse danser ensemble mais se moque d'eux. Lisa riposte en disant qu'il n'aura jamais de petite amie sérieuse. Du coup, Bart passe visiter toutes ses petites amies, qui le rejettent, même si Nikki l'aime et le hait, encore une fois.
Bart réalise que la seule fille qui pourrait l'aimer, c'est Mary Spuckler, la fille de Cletus, qu'il avait rencontré cinq saisons plus tôt. Les Simpsons repartent alors à New-York après avoir participé à un programme d'échange avec des autochtones en indiquant la maison des Flanders comme étant la leur.
Alors que les femmes du clan protestent pour qu'une représentation soit donnée au parc, Bart, lui, part à la recherche de Mary et découvre qu'elle est devenue une grande scénariste. Mary quitte finalement Bart, sans retourner pour autant à Springfield et celui-ci décide de ne pas dire où elle s'est installée.