Lisa et Bart racontent une histoire de leur enfance.
Un jour, alors qu'ils se promènent sur la plage, Bart et Lisa dépensent leur argent, lui dans un tatouage soluble, elle dans l'achat d'un magnifique chapeau.
Alors que Lisa dort, Bart jette le couvre chef par la fenêtre. Sa culpabilité apparaît alors et grossit chaque fois qu'il cherche à la fuir.
Pour en finir avec elle, Bart avoue la vérité à Lisa. Il retrouve même le chapeau. Mais Lisa lui en veut toujours, jusqu'à ce que sa propre culpabilité ne s'en mêle.
En parallèle, Homer défie plusieurs habitants à un jeu d'échecs. Il explique que dans son enfance, il en avait marre de ne pas pouvoir battre son père à ce jeu. Il a alors trouvé un professeur capable de lui enseigner les grandes tactiques. Moe lui dit que pour lui, battre son père au échec cache un désir de tuer.
Homer affronte Abe aux échecs mais finalement, renonce à gagner la partie.
