C'est l'hiver et les Simpson n'ont plus de chauffage depuis qu'Homer ne paye plus les factures. Ils se retrouvent donc tous autour de la cheminée, mais n'ayant pas de bois ils sont contraints de brûler des choses de leur maison. C'est en cherchant de quoi alimenter le feu que Bart découvre une boîte en carton remplie de vieux souvenir de ses parents. Marge et Homer en profitent donc pour raconter à leurs enfants, leurs vies dans les années 90.
On apprend qu'à cette époque Homer souhaitait faire carrière dans le milieu de la chanson avec ses amis Lenny, Carl et Lou. Marge voulait pour sa part s'inscrire à l'université mais les frais de scolarité étaient très élevés pour elle. Malgré les difficultés, elle parvint à s'y rendre et sur place tout était comme dans ses rêves. Mais tandis qu'Homer trimait comme un fou pour payer ses frais de scolarité, elle tombait amoureuse de son professeur d'Histoire. On comprend un peu plus tard que Marge avait fait le mauvais choix et elle part retrouver Homer, lequel souffrait de diabète mais avait écrit une chanson pour sa femme.