Au supermarché, les bêtises de Bart empêchent Homer de gagner le gros lot. Lenny va donc l'empocher à sa place et organiser une grande fête où Bart ne peut s'empêcher de faire des bêtises et active tous les robots aspirateurs.  Il se cache alors dans les toilettes et fait la connaissance de Simon Woosterfield, son double qui lui ressemble comme deux gouttes d'eau.  Bart est impressionné et lui propose de changer de vie avec lui .

Dès lors,  Simon va mener une vie simple  et personne dans un premier temps ne doutera de la supercherie jusqu'à ce que Lisa se rendent compte que Bart n'écouterait jamais les histoires d'Abe avec intérêt et ne serait jamais en proie à traiter Homer de gros dégoûtant. Mais Bart de son côté va  se rendre compte qu'être riche n'a pas que des avantages non plus parce que malgré tout, il va rencontrer sa nouvelle demi fratrie , plus âgée que lui et issue du côté paternel. La fratraie tentera de l'empoisonner jusqu'à ce que sa  vraie famille intervienne.