Homer se rend chez Moe, sur place il trouve Mme Krapabelle qui essaye en vain de rompre avec Skinner. Contre une bière il accepte de larguer le Principal à sa place. Pour lui remonter le moral Homer discute un peu avec lui et après lui avoir fait la liste de toutes ses qualités, Skinner se sent plus heureux qu'il ne l'était avant sa rupture. Lenny, qui est bluffé par le talent d'Homer dans ce genre de situation, lui demande de larguer sa copine Dorren pour lui.

Pendant ce temps la Bart et Lisa qui ont ouvert un stand de citronnade se voient contraints de demander une licence pour pouvoir continuer leur petit commerce. L'employé, chargé de l'attribution des licences aux commerçants, refuse de les servir tant qu'il n'aura pas fini ses mots croisés. Lisa décide de l'aider à terminer et devient complètement folle de ce jeu.

De son côté Homer reçoit de plus en plus de demande pour des ruptures. Son entreprise marche très bien et il se fait beaucoup d'argent mais Marge pense que ce travail n'est pas fait pour lui et qu'il sépare les gens trop facilement.