Au café, Homer accepte une bière en échange d'un service qu'il rend à Edna, à savoir rompre avec Skinner. Peu de temps après, d'autres personnes comme Lenny ou encore Grady, lui demandent de venir rompre à sa place. Marge n'est pas très sûre de la qualité de cette activité. Il plie alors bagage professionnellement. Bart et Lisa de leur côté veulent commencer un stand qui vend de la citronnade, mais il y a un problème qui se pose à eux car ils n'ont pas de licence, que le gérant du bureau qui en attribue ne leur en donnera pas tant qu'il n'aura pas terminé les mots croisés sur son bureau. Lisa décide de l'aider.
Peu de temps après, Homer s'improvise gérant de mots croisés ce qui signifie qu'il parie sur des joueurs de mots mais un jour, il décide de miser sur l'adversaire de Lisa, Gil Gunderson, qui apitoie la jeune fille pour gagner plus facilement. Lisa est alors furieuse contre Homer et décide de reprendre le nom de famille de Marge, mais finalement, Homer parvient à se réconcilier avec elle à l'aide de spécialistes cruciverbistes.