Dans la première partie, Bart est collé à la suite d'une énième punition et découvre alors une école souterraine à laquelle il demande être inscrit. Il réussit un grand nombre de tests mais pour être admis définitivement, il doit torturer Homer, ce que celui-ci accepte. Homer regarde ensuite d'un œil fier, son fils.
Dans la deuxième partie, Homer fait partie d'un gang mais il rencontre Marge qui le convainc de partir. Sans lui, le groupe se sépare. Moe se fait attaquer bien des années plus tard et supplie Homer de l'aider. Stanley Kubrick vient conclure ce segment.
Dans la troisième partie, les Simpson rencontrent leurs versions de 1987. La Marge du passé préfère le Homer du présent. La Marge du présent se suicide pour son affection, mais le Homer du présent est alors tué par son double du passé. Les enfants meurent aussi selon différentes circonstances et les deux familles deviennent alors des fantômes colocataires. La fin de l'épisode montre plusieurs Simpsons dont les français réalisés par Sylvain Chomette ou encore les versions Aventurières de la famille.