Alors que la Nouvelle Année vient de commencer, Flanders est le seul à déposer sa déclaration d'impôts. La ville ou presque en fait de même peu de temps après et Homer est le seul à ne pas l'avoir envoyée le 15 avril. Deux agents lui proposent alors pour éviter la prison de devenir leur infiltré et il accepte de dénoncer Monsieur Burns, mais lorsque celui-ci est arrêté pour possession illégale d'argent qu'il ne devrait pas avoir, Homer parvient à l'aider en assommant les agents du FBI et à s'enfuir avec Burns et Smithers à Cuba où ils rencontrent Fidel Castro.
Malheureusement, Castro va plus ou moins gâcher leur plan et les trois hommes se retrouvent sur un bateau où Smithers interroge Burns sur la notion de crime.
