Les Simpson se rendent compte que la ville de Shelbyville les considère comme des ploucs. Un architecte construit alors une salle de concert à Springfield mais celle-ci est désertée et Burns la rachète pour en faire une prison.
Homer est engagé comme gardien mais à cause d'Otto, il ne garde pas son job très longtemps. Ensuite, Wiggum est forcé de réinstaller de vieilles lois obsolètes et Homer se retrouve incarcéré. Homer se retrouve ensuite dans le rôle du mouchard mais les autres prisonniers s'en prennent à lui avant qu'il ne soit relâché. De son coté, le chat n'arrête pas de grossir et Bart et Lisa découvrent qu'il a été adopté par une autre famille mais heureusement, ils parviennent à le récupérer.