A la suite d’une mauvaise blague, Milhouse est renvoyé de l’école pendant une semaine pour ne pas avoir dénoncer Bart. Pour se faire pardonner, ce dernier promet à son meilleur ami de lui rendre visite tous les jours mais très vite Bart tombe sous le charme de Jenny, une élève de CM2. Il fait tout pour lui plaire et il n’hésite pas à lui mentir. Il prétend notamment rendre fréquemment visite aux personnes âgées.

De son côté, Lisa travaille sur une dissertation dont le sujet est « Springfield dans 50ans ». Les résultats de ses recherches sont effrayants et la jeune fille en est bouleversée à tel point que le Principal Skinner lui suggère de faire une thérapie. La thérapeute conseille à la jeune fille un médicament sensé lui redonner le sourire mais Marge émet des doutes et trouve Lisa trop jeune pour ces pilules. L’effet est immédiat, elle se met à voir des smiley partout…

Bart invite Jenny à dîner chez lui, il met les petits plats dans les grands pour sa petite amie. Tout se passe très bien jusqu’à ce que Milhouse fasse son apparition.