Bart et Milhouse ont trouvé une autre blague à faire, mais Skinner prend Milhouse sur le fait et décide de le mettre à la porte. Dès lors, Bart qui n'a pas été vu, promet de lui rendre visite tous les jours. Ensuite, Homer qui est heureux que Milouse ait été renvoyé parce qu'il pense que Milhouse a une trop mauvaise influence sur Bart. Il le force alors à rendre visite à Abe à la maison de retraite.
Sur les lieux, Bart rencontre Jenny, une jeune fille qui fait du bénévolat et qui a à peu près le même âge que lui. Pour la séduire, il lui dit qu'il est un charmant garçon mais Milhouse est énervé que Bart l'ait laissé tomber et veut alors exposer sa réelle personnalité. Mais bien que Bart ait vraiment envie de changer, Jenny le plaque et dès lors, Bart consent à s'excuser auprès de Milhouse. Pendant ce temps, Lisa doit effectuer un documentaire sur le futur de la ville de Springfield dans 50 ans. Ce qu'elle voit la déprime tellement qu'elle devient addict aux antidépresseurs. Mais Marge arrêtera le traitement quand elle se rendra compte que Lisa a essayé d'embrasser un ventilateur.