Homer se trouve dans un drive pour commander à manger, quand il est victime d'un accident. Au tribunal, Homer est bien défendu par son avocat et obtient donc des dédommagements dont il veut se servir pour financer les études de Lisa. Comme Lenny et Carl lui parlent de la sécurité douteuse des banques, il place tout l'argent en ligne. Lisa devient très rapidement addict et perd tout son argent contre Tahiti Bob qui n'est autre que Bart ayant usurpé l'identité de son ennemi.
Dès lors, les deux enfants se retrouvent donc avec leur argent de départ, car étant mineurs, l gambling leur était interdit. En parallèle, Homer et Marge découvrent qu'Abe est parti de la maison de retraire. En explorant son passé, ils comprennent qu'il travaillait comme serveur dans un café dansant et qu'il est tombé amoureux de Rita, une chanteuse dont il s'est séparé afin de rester pour s'occuper d'Homer, blessé dans un accident. Homer trouve un nouveau respect pour son père et finalement, Abe et Rita se retrouvent.