Quand Smithers avoue à Burns qu'il l'aime, ce dernier le rejette. Smitehrs se conduit alors horriblement envers Homer et ses amis, et ceux-ci veulent lui trouver un nouveau petit ami. Ils organisent alors une soirée chez les Simpson où Smithers tombe amoureux de Julio, mais celui-ci au cours d'un voyage à Cuba n'arrête pas de penser à Burns qui finalement parvient à s'excuser.
Milhouse, lui, est jaloux, car un nouvel élève qui s'appelle Rick a réussi à gagner le cœur de Lisa en passant une audition avec elle pour obtenir le premier rôle dans Casablanca. Rick va même jusqu'à se déguiser en Milhouse quand Skinner permet au jeune homme de pouvoir finalement jouer. Smithers et Milhouse confient finalement à Moe leurs problèmes mais apprennent qu'en fait, il veut seulement être chercheur d'or.
