Á l'école, Bart arrive en skate-board et en retard. Tout le monde admire Ralph Wiggum qui est très heureux de montrer ses nouvelles chaussures à la mode. Bart se rend compte qu'il n'en a jamais entendu parler et implore Homer de lui acheter les chaussures en question.
En faisant la queue au magasin avec Lisa, Homer découvre un morceau du quartier cool de la ville. La queue est tellement longue qu'il ne veut pas attendre. Il retrouve alors Mike, le stagiaire qu'il avait tutoré il y a deux saisons, et qui lui vend une paire de chaussures cools et d'autres vêtements à la mode. Le lendemain, Homer offre à Bart les chaussures mais quand Bart veut les essayer afin de faire du skate avec, il se rend compte qu'en fait, il s'agit d'une pâle imitation fabriquée à base d'ordures. Homer veut en vain empêcher Bart de rendre les chaussures au magasin, mais il arrive trop tard et tout le monde filme le jeune garçon dont le père a accidentellement arraché le short. La vidéo devient virale et une danse spéciale est créée, ce dont Lisa s'amuse. Bart en veut beaucoup à Homer qui tente de s'excuser aussi adroitement qu'il le peut. C'est alors qu'on sonne à la porte. Orion, un enfant très branché sur les réseaux sociaux et qui a lui-même créé cette marque avec son père, désire le rencontrer. Grâce à Orion, Bart accède très vite à la notoriété.
En parallèle, Homer n'accepte pas que son fils soit plus cool que lui.Homer forme une équipe avec Moe, Lenny, Carl, Barney, Skinner, Le vendeur de BD, le Maire Quimby, Kirk Van Houten, Le révérend Lovejoy, Frink et le chef Wiggum afin de contrecarrer les plans du jeune garçon mais ils sont stoppés par Marge. Heureusement, Homer détourne l'attention des autres hommes en leur montrant le musée de l'aviation.
Le fait qu'il ait pu changer d'avis permet à Homer de regagner l'estime de son fils. Orion retrouve son père qui lui révèle qu'il est en fait un clone issu de sa propre enveloppe génétique.