L'épisode commence à la gare, avec Homer, Bart et Maggie assistant à la dispute entre Marge et Lisa.
Celle-ci a reproché à sa mère le manque de culture de Springfield et part avec ses tantes Patty et Selma en vacances à Capitol City. Là-bas, Lisa est très vite déçue du comportement de ses tantes. Une nuit, elle s'échappe en douce pour aller rejoindre Julian, un ami de Patty et Selma.
Celui-ci et sa clique de hipsters montrent à Lisa une partie inexplorée de la ville. Il se trouve que Lisa est aux anges, mais elle remarque une photo d'eux avec Martin Prince. Les hipsters révèlent leurs vrais visages. Ils ne s'intéressent qu'à l'argent, pas aux œuvres artistiques et Lisa, accusé de vol, doit prendre la fuite. Elle essaie d'appeler sa famille, mais ils sont tous trop intéressés par un documentaire qu'ils ont regardé toute la nuit. En conséquence, Lisa finit sous un ballon, lequel s'envole, avec l'aide de Katia, une hipster qui a retourné sa veste et elle atterrit sur le toit de l'école élémentaire de Springfield.
Lisa et Martin se saluent respectueusement, Chalmers doit cacher sa bigamie envers Melle Hoover et Dora, la serveuse du réfectoire. Lisa est obligée de retourner dans son ancienne classe, où elle se retrouve à nouveau la plus cultivée.
